Sau chiến thắng ấn tượng trên sân khách trước Real Madrid ở vòng 4 giai đoạn vòng bảng Champions League, AC Milan đã vươn lên vị trí thứ 20 trên bảng xếp hạng tổng. Hiện tại, đội bóng đỏ đen nhận được tin vui lớn khi 4 trận đấu còn lại của họ đều gặp các đối thủ chủ yếu thuộc nhóm hạt giống 3 và 4, trong đó chỉ có Girona đến từ 5 giải vô địch lớn, các đội còn lại đều có sức mạnh tương đối yếu. Trong bối cảnh này, Milan hoàn toàn có khả năng giành vé trực tiếp vào vòng loại trực tiếp.

Champions League mùa này đã thực hiện cải cách toàn diện. 36 đội vào vòng chung kết không còn thi đấu theo nhóm như truyền thống, mà được phân thành 4 nhóm theo hệ số châu Âu, sau đó đối đầu với 8 đối thủ khác nhau (mỗi nhóm đối mặt với 2 đội) trong 4 trận sân nhà và 4 trận sân khách. 8 đội đứng đầu bảng sẽ trực tiếp vào vòng 1/8, trong khi các đội đứng từ vị trí 9 đến 24 phải thi đấu vòng play-off để tranh 8 vé còn lại.

Hiện tại, giai đoạn vòng bảng đã đi được một nửa chặng đường, trong khi tại 5 giải vô địch lớn, Premier League và Ligue 1 có hai đội bóng đang đứng trong khu vực trực tiếp vào vòng trong, Serie A, La Liga và Bundesliga đều có một đội nằm trong khu vực này. Các đội bóng ở khu vực play-off có ba đại diện đến từ Serie A, hai đội từ Premier League, Bundesliga và La Liga, và một đội từ Ligue 1.

Đối với Milan, mặc dù họ đã trải qua hai thất bại liên tiếp trước Liverpool và Bayer Leverkusen trong hai trận đầu tiên, nhưng sau đó họ đã giành hai chiến thắng liên tiếp trước Club Brugge và Real Madrid, giành được 6 điểm và chỉ còn kém khu vực trực tiếp vào vòng 1/8 một chiến thắng. May mắn là Milan đã hoàn thành trận đấu với tất cả 4 đội từ nhóm hạt giống 1 và 2, và 4 trận còn lại đều đối đầu với các đội từ nhóm hạt giống 3 và 4, lịch thi đấu của họ khá thuận lợi.

Đối thủ đầu tiên của Milan trong 4 trận còn lại là Slovan Bratislava. Đội bóng này có tổng giá trị đội hình là 28,78 triệu euro, mặc dù là nhà vô địch Slovakia, nhưng họ đã thua cả 4 trận tại Champions League mùa này trước Celtic, Manchester City, Girona và Dinamo Zagreb, ghi được 2 bàn và để thủng lưới 15 bàn, đứng cuối bảng xếp hạng. Milan dự kiến sẽ giành trọn 3 điểm khi làm khách tại Bratislava.

Đối thủ thứ hai của Milan là Red Star Belgrade tại sân nhà. Đội bóng này có tổng giá trị đội hình là 78,55 triệu euro và hiện tại có Krunic thi đấu cho họ. Họ đã thua cả 4 trận tại Champions League trước Benfica, Inter Milan, Monaco và Barcelona, ghi được 4 bàn và để thủng lưới 16 bàn, đứng áp chót bảng xếp hạng. Milan sẽ chơi trên sân nhà và chắc chắn sẽ quyết tâm giành chiến thắng.

Sau trận đấu với Red Star, Milan sẽ tiếp đón Girona tại sân nhà. Đội bóng Tây Ban Nha này là đối thủ mạnh nhất trong số 4 đội còn lại của Milan, với tổng giá trị đội hình đạt 210 triệu euro. Girona đã có 1 chiến thắng và 3 thất bại trong 4 trận trước Paris Saint-Germain, Feyenoord, Slovan Bratislava và PSV Eindhoven, ghi được 4 bàn nhưng để thủng lưới 8 bàn, hiện xếp thứ 29 trên bảng xếp hạng.

Trận đấu cuối cùng của Milan tại vòng bảng là làm khách trên sân của Dinamo Zagreb, đội bóng này hiện đang xếp thứ cao nhất trong số các đối thủ còn lại. Họ đã có 2 chiến thắng, 1 trận hòa và 1 thất bại trong 4 trận đấu với Bayern Munich, Monaco, RB Salzburg và Slovan Bratislava, đứng thứ 16 trên bảng xếp hạng, mặc dù đã bị Bayern đánh bại 9-2. Milan đã từng gặp Dinamo Zagreb tại vòng bảng Champions League mùa trước và giành chiến thắng với tỷ số 3-1 trên sân nhà và 4-0 trên sân khách.

Với việc 36 đội tham gia ở giai đoạn vòng bảng Champions League thi đấu theo hình thức tổng lực, việc chia điểm là rất phổ biến. Theo quy định, khi hai đội có cùng điểm số, sẽ xét đến các tiêu chí phụ như hiệu số bàn thắng, số bàn thắng ghi được, số trận thắng và số trận thắng trên sân khách. Vì vậy, Milan cần chiến thắng trong 4 trận còn lại và cố gắng ghi nhiều bàn thắng để cải thiện hiệu số.

Mặc dù lịch thi đấu còn lại của Milan rất thuận lợi, nhưng họ cũng không được phép chủ quan. Đội bóng của huấn luyện viên Fonseca có thói quen "công tử" khi gặp các đối thủ mạnh nhưng lại hay thất bại trước các đội bóng yếu, do đó, Milan cần phải tập trung tối đa trong các trận đấu còn lại.